こんにちわ。
プロで漫画の制作をしている者です。


なかなか難しいご質問だなー、と思いつつ、自分なりの考え方を交えて、可能な範囲でお答えさせていただきます。

まず、答えから言うと、
「担当されている編集者さんとの信頼関係次第」
というのが、曖昧な回答ですが、第一かな、と思います。

質問者さんも仰られている通り、疎遠になっている編集さんだけと言わず、今現在連載中、もしくは連載や掲載に向けて懇意にしていただいている編集さんが相手だったとしても、過去の掲載作品の権利を引き上げて、別媒体で発表もしくは販売といったことも、交渉次第では可能です。
この場合、単行本化していると契約書の更新などが必要になるかと思うので、より手間は掛かりますが、過去に読切で掲載された、というものであれば、電話ひとつのやり取りで許諾をいただけることが多いでしょう。
（より完璧を期すのであれば、文面が残るメールなどでやり取りする方が確実です）

で、問題の「引き上げると縁が切れてしまうのか？」という点ですが、ここがまさに上述した通り、築いている関係性次第というもので、こういった他社への持ち込みを極端に嫌う方針の編集部は実在しますし、編集者さん個人の印象という意味でも、少なくとも良い印象は与えないものだと思います。
ただ、それで完全に切られてしまう、というのも作家から見たら、やや理不尽な話で、要するに「飼い殺しになるくらいなら、他媒体へ」という判断は個人事業主として生活していくため、そこまで非難されるものではない、と自分は思います。
（ただ、この辺かなりグレーでして、一概には言えません）

漫画家の死活事情にある程度、理解を示してくれている編集さんであれば、けっこうライトに接してくれます。あまりにライト過ぎると、それはそれで寂しい気持ちになったりもしますが・・・、自分から権利の引き上げを持ち掛けておいて、そこから図々しく「ところで、御社向けの新しい企画もあるんですが・・・」と新規企画を持ち込むくらい図太い方が（そうやって継続して仕事をしていきたいという意思もアピールすると言いますか）返って上手くいく場合もあるかもしれません。


結局、曖昧な回答しかできず、申し訳ありません。
ただ、質問者さんが気にされている通り、単純に「複数の出版社に持ち込みをする」ということ以上に「一度掲載された作品（原稿料が支払われた作品）の権利を引き上げつつ、縁を続ける立ち回り」というのは、なかなか難しいです。
例え、現在は疎遠だったとしても、もし質問者さんが同じ出版社ないし編集部との仕事を持ち続けたいのであれば、やや慎重に検討されることをオススメしておきます。

もちろん、それで一度、疎遠になったとしても、質問者さんの新たな作品が世に出た際に、再び声が掛かる場合もあるでしょうし、複数の出版社を行き来する作家さんが現にいらっしゃるように、特例はいくらでもあるかと思います。
以上、長文となり、失礼しました。ご参考になれば、幸いです。